Holly Madison começou a trabalhar como modelo para pagar os estudos da Universidade e o sucesso foi tanto que ela continua a fazer capas de revistas e muito furor, nomeadamente na PLAYBOY.

Consta que Hefner ficou encantado por Madison assim que a viu e apos alguns convites, ela acabou por aceitar e mudou-se para a mansão Playboy Mansion e tornou-se uma das sete namorada de Hefner, e qual delas a mais bonita...

Holly Madison é uma das playmates mais famosas, mas actualmente ela tentar dar um novo rumo na sua carreira, pois está à procura de uma oportunidade no cinema.